Ne recht simple Idee wäre dass das Prog beim ersten Start (besser bei der Installation) das Datum in eine Datei speichert und bei den folgenden Starts das Datum überprüft.
Das Problem:
So einfach die "Lösung" ist so leicht kann sie auch entschärft werden > z.B. wenn der User auf seinen PC das Datum zurückstellt

(Du wirst lachen es gab damals Kommerzielle Progs bei denen das Funktionierte)
Naja das kann man mit nen bissl Einfallsreichtum auch unbrauchbar machen (counter etc.)
Nebenbei könnte man natürlich auch einfach die Datei in den das Datum ist manipulieren/löschen . - um dies zu vermeiden steckst du die Datei in die Windows-Registratur...
So hält man schon mal die PC-Anfänger davon ab das Prog länger zu benutzen...
(Und auch das haben Kommerziellen Progs gemacht - und mit nen bissl suchen konnte man diese auch länger nutzen)
Es stellt sich wohl eher die Frage wie Sicher es werden soll - Und da ist bekanntlich die Grenze nach oben offen