Auf einem Windows Server wird der IIS Server die beste Wahl sein.
Wobei Apache natürlich auch unter Windows läuft. Wenn du dich schon mit Apache auskennst, würde ich Apache verwenden.

Ich würde dir zum Apache raten.
XAMPP ist für den produktiven Einsatz nicht wirklich geeignet, da dort die Sicherheitsbeschränkungen sehr offen und teilweise gar nicht definiert sind. Da müsstest du viel konfiguerieren, damit du XAMPP auf dem Server nutzen kann, ohne die Hacker mit offenen Armen zu begrüßen. Daher kannst du genauso gut auch nen Apache aufsetzten und selbst konfigurieren.

Das kannst du aber dafür nachrüsten.
Frag mich jetzt nicht, wie das geht, dabei kann ich dir nicht weiterhelfen...