Naja, alles was man mit einem Browser machen kann, kann man auch mit selbstgeschriebenen HTTP Anfragen machen.
Einfach mal einen Paketsniffer mitlaufen lassen.

und es gibt auch keine Möglichkeit über HTML zu spielen? Falls es mehrere Möglichkeiten gibt, solltest du dir die einfachste Technik aussuchen um sie zu analysieren.
Aber auch beim Standaloneprogramm müssen werden ja irgendwelche Daten per TCP übertragen, Auch hier hilft dir also ein Netzwerksniffer wie Wireshark.

Du musst mit sockets arbeiten.

Schnapp dir einen Packetsniffer und schaue nach, auf welche IP und über welchen Port das Pokerprogramm zugreift. Anschließend spiele mit dem normalen Pokerclient und lass den Sniffer dabei laufen. Schau einfahc mal, was für Daten das Programm an den Server sendet und was es empfängt.
Anschließend schnappst du dir eine, für dich geeignete Programmiersprache (PHP, C, Python, .NET ...) , erstellst dir ein Socket, connectest zu dem Server und sendest/empfängst exakt die Daten, die du brauchst. (Natürlich musst du die Daten noch auswerten)
Ein Problem wirds aber geben, wenn die Entwickler des Pokerprogramms ihre Daten verschlüsselt senden/empfangen. Dann hast du schlechte Karten